Štrnásťročná Emily má fakt veľkú smolu. Namiesto pohodových prázdnin, skrolovania na mobile a čakania, či ju konečne pozve na rande jej vysnívaný Toby, najkrajší chalan z ročníka, musí rekonštruovať dom s maminým najlepším kamošom ujom Tomom. A akoby toho utrpenia nebolo dosť, rozbila si mobil a iPad nechala u otca. Totálna katastrofa! Ako má prežiť prázdniny bez svojej najkamošky, technológií a najmä bez sociálnych sietí? Nikto z dospelákov, samozrejme, nechápe jej zúfalstvo, pretože nikdy neboli mladí!

Potom však Emily objaví mamin starý denník. A keď ho začne čítať, ohromene zisťuje, že aj jej mama bola kedysi tínedžerkou. V deväťdesiatych rokoch, ére divnej módy, predpotopnej hudby a filmov, o ktorých Emily nikdy nepočula, žilo dievča menom Lila MacKayová, ktoré fakt nikto nechápal. A navyše, boli tam aj chalani! Napríklad roztomilý chalan z parku Tom či trápny sused Divný Nicky.

Čím viac Emily číta o Lilinom živote, tým viac jej dochádza, že ona a jej mama zrejme nie sú až také rozdielne…